杜十娘容貌是平康坊里数一数二的，加上管弦歌舞样样精妙，一时无两，长安的少年们都把她当作风月场里的代表。养母苦于李生纠缠不休，先是用言语挑唆激怒他，可李生始终恭恭敬敬，一点没变。后来养母的态度越来越严厉，声色俱厉地驱赶。十娘实在受不了，发誓要嫁给李生。
养母心里盘算着，十娘不是自己亲生的，按规矩，教坊女子脱籍至少要几百两银子，她又清楚李生兜里早就一分钱没有，想故意刁难他，让他知难而退，自己灰溜溜地离开。于是她拍着手骂十娘：“你要是能让你那情郎凑三百两银子给我，你们想去哪儿就去哪儿，我绝不管。”
十娘爽快地说：“李郎虽然落魄，但凑三百两银子也不难。只是钱不好聚，要是钱凑齐了，你却反悔，怎么办？”
养母料定李生走投无路，轻蔑地指着蜡烛上的灯花笑道：“李郎要是带着银子来，这丫头就能跟着你走。蜡烛生花，这是你能得到她的预兆。”
两人就这么约定好了，各自散去。
到了半夜，十娘哭着对李生说：“你的盘缠，本来就不够为我赎身，不过，你有没有想过向亲友们周转一下？”
李生又惊又喜：“想！想！我之前不是没这心思，只是没敢说。”
第二天，李生故意装作收拾行李的样子，挨个儿向亲友辞行，四处借钱。亲友们都因为他沉溺于风月场所这么久，突然说要回南方，多半怀疑他是胡说，而且李生的父亲早就因为他漂泊无度发怒，写信断了他的后路，现在要是借钱给他，不仅得不到感激，以后要债都没处去，所以都找各种借口推脱。
李生就这么拖了一个月，最后还是空着手回来见十娘。十娘半夜叹息道：“郎君真的一点钱都凑不到吗？我褥子里面有碎金子一百五十两，是用线裹在棉絮里的。明天，让小厮偷偷拿去，分次交给妈。剩下的就不是我能办到的了，这可怎么办？”
李生又惊又喜，小心翼翼地拿着褥子离开。他把褥子里的金子拿出来给亲友们看，亲友们怜悯十娘一片真心，都果断地凑了钱给他，一共凑了一百两。李生哭着对十娘说：“我真的没办法了，剩下的五十两去哪儿弄啊？”
十娘突然高兴起来：“别担心，明天我去邻家姊妹那里想想办法。”
到了第二天，十娘果然借到了五十两。银子凑齐后，李生拿给养母。养母想反悔，十娘哭着对她说：“妈之前让郎君凑三百两，现在银子凑齐了，你却反悔，要是郎君拿着银子走了，我也就死了。”
养母怕人财两空，只好说：“按约定来。但从头顶到脚跟，一点首饰、一寸衣料，都不能带走。”
十娘欣然同意。第二天，她梳着秃髻，穿着粗布衣，跟着李生出门，去院里和姐妹们告别。姐妹们都感动得哭了：“十娘是咱们这儿的风流领袖，现在跟着郎君穿着这么寒酸地出院门，这不是让咱们姐妹都觉得丢人吗？”
于是，姐妹们各自拿出自己的首饰衣物相赠，不一会儿，十娘从头到脚就焕然一新了。姐妹们又互相说：“郎君和姐姐要走千里路，行李却这么简单。”又各自送了一箱东西。箱子里装了多少东西，李生不知道，十娘也好像不知道似的。
傍晚，姐妹们各自挥泪告别。十娘跟着李生住进旅店，屋里空荡荡的，只有四面墙壁，李生只是瞪着眼睛看着桌子，一筹莫展。十娘脱下左臂的生绢，拿出二十两银子，说：“拿着这个当路费。”
第二天，李生雇了车马出崇文门，到了潞河，搭上了使者的船。刚上船，银子就花光了。十娘又露出右臂的生绡，拿出三十两，说：“这些可以用来吃饭。”
李生接连得到意外的帮助，满心欢喜，从秋天到冬天，两人感情好得让北飞的鸿雁都显得孤单，让水里的游鱼都自愧不如，他们发誓要白头偕老，情意像白露凝霜一样纯洁，像丹枫燃火一样热烈，那喜悦可想而知。
到了瓜州，他们离开使者的大船，另外租了小船，准备第二天渡江。这天夜里，江面上满是明月的清辉，像铺开的白绸，像飞镜映照。李生对十娘说：“从出了京城，就一直缩着脑袋过日子，今晚就咱们这一艘船，还有什么可顾忌的？而且江南的水月风光，比起塞北的风烟，怎么样？咱们别这么冷冷清清的。”
十娘也因为长时间收敛形迹，心中悲凉，感慨路途遥远，便和李生携手在月下坐在船头。李生兴致大发，拿起酒杯，请十娘唱歌，稍稍回应这江月。十娘婉转低吟，那声音里的悲戚，连乌鸦的啼叫、猿猴的呜咽都比不上。
邻船有个少年，是在扬州做盐生意的，年底要回新安，年纪二十岁左右，在青楼里是出了名的轻薄，这时正喝得酣畅，听到歌声，神情激荡，可歌声很快停了，他整夜都没睡着。
黎明时，风雪大作，渡江受阻。新安少年打听出李生船上有绝色女子，就戴着貂帽，系着绳结，故意在船头摆姿势、照影子，装作不经意地窥看。他看到了十娘，立刻敲着船舷唱歌挑逗。李生推开船篷四处张望，只见一片雪白，景象森然。新安少年邀请李生上岸，到酒馆里谈心。
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