萧衍认为陈庆之出身平凡，但能抓住机遇，凭借自身的谋略和才能取得卓越成就，是一位值得称赞的大丈夫。
?姚思廉在《梁书》中评价陈庆之：
“有将略，战胜攻取，盖颇、牧、卫、霍之亚欤。
庆之警悟，早侍高祖，既预旧恩，加之谨肃，蝉冕组佩，亦一世之荣矣”～
还提到“庆之性祗慎，衣不纨绮，不好丝竹，射不穿札，马非所便，而善抚军士，能得其死力”。
姚思廉将陈庆之与廉颇、李牧、卫青、霍去病等名将相提并论，肯定了他的军事才能，同时也指出他性格谨慎、善于安抚军士的特点。
? 李延寿在《南史》中评价陈庆之：
“初同燕雀之游，终怀鸿鹄之志，及乎一见任委，长驱伊洛。
前无强阵，攻靡坚城，虽南风不竞，晚致倾覆，其所克捷，亦足称之”～
也提到其“性祗慎，每奉诏敕，必洗沐拜受。
俭素不衣纨绮，不好丝竹。
射不穿札，马非所便，而善抚军士，能得其死力”。
李延寿肯定了陈庆之的志向和军事成就，尽管最终失败，但他的功绩依然值得称赞。
?吕祖谦在《梁论》中说：
“陈庆之以东南之兵数千入中原，士马强盛之地，大小数十战，未尝少挫，遂入洛阳。
六朝征伐之功，未有若是之快者也。
然卒以败归，理亦宜然。
何以言之？
夫孤军独进，不能成功，自古皆然。”
吕祖谦称赞陈庆之北伐的功绩之快在六朝征伐中少见，但也指出其孤军深入最终失败是必然的。
?伟大的图书管理员毛泽东多次阅读《梁书·陈庆之列传》后，感慨：
“再读此传，为之神往”～
可见陈庆之的事迹和军事才能让毛泽东十分钦佩和向往。
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