时间到了秦二世元年九月，陈胜、吴广的义军已经占领了不少地方，会稽郡的假守殷通也想趁机捞一把，就把项梁请去商议，说：“如今天下大乱，正是咱们建功立业的时候。我想让你和桓楚当将军，带着兵马反秦，你看怎么样？”项梁知道殷通是个胆小怕事的主儿，跟着他成不了大事，就故意说：“桓楚现在逃亡在外，没人知道他在哪儿，只有我侄子项羽知道。”殷通一听，赶紧说：“那快把项羽叫过来！”
项梁出去找到项羽，给了他一个眼色，项羽立刻明白了——这是要动手。他腰间别着一把宝剑，跟着项梁走进了殷通的书房。殷通刚要开口问桓楚的下落，项梁突然对项羽说：“可以了！”项羽二话不说，拔出宝剑，往前一步，手起剑落，殷通的脑袋“咕噜噜”就滚到了地上，鲜血喷了一地。
殷通的手下听见动静，拿着刀枪冲了进来，一下子把项羽和项梁围了起来。项羽毫无惧色，提着殷通的脑袋，挥舞着宝剑就冲了上去。要说这项羽的剑法，那真是“快、准、狠”——剑光一闪，就有一个人倒下；再一闪，又一个人捂着脖子喊救命。他就像一头猛虎冲进了羊群，左劈右砍，没一会儿就杀了近百人。剩下的人吓得腿都软了，跪在地上不敢动。
项梁拿着殷通的官印，站在院子里大声说：“殷通想勾结秦军，害咱们楚地百姓，我已经把他杀了！如今天下反秦，咱们楚地子弟岂能落后？愿意跟我反秦的，就站出来！”周围的百姓早就恨透了秦朝，一听这话，都纷纷响应，没一会儿就聚了八千多人。这八千多人，都是江东的子弟，这些人后来成了项羽最精锐的部队，跟着他南征北战，立下了无数战功。
项梁带着这八千江东子弟，先是占领了会稽郡，然后又陆续攻下了附近的几个县城，队伍越来越壮大。秦二世二年，陈胜兵败被杀，反秦的义军好多队伍都散了。这时候，项梁听从了谋士范增的建议，找到了楚怀王的孙子熊心。这熊心当时正在民间放羊，项梁把他接了过来，立为楚怀王，以此来凝聚楚地的民心。老百姓一看是楚怀王的后人当了王，都纷纷来投奔，项梁的队伍很快就发展到了十几万人。
接下来的日子里，项梁带着楚军打了不少胜仗：先是在东阿打败了秦军，杀了秦将李由（李斯的儿子）；然后又攻下了定陶，缴获了秦军大量的粮草和武器。一连串的胜利，让项梁渐渐骄傲起来，觉得秦军也不过如此。他手下的谋士劝他：“将军，秦军虽然打了败仗，但主力还在，咱们不能轻敌啊！”可项梁根本听不进去，天天在营里喝酒作乐，还说：“章邯要是敢来，我定要他有来无回！”
可没想到，章邯还真来了，而且来得特别突然。章邯是秦朝的名将，特别会打仗，他知道项梁骄傲轻敌，就趁着夜色，带着秦军主力偷袭了楚军的大营。那时候项梁还在营里喝酒，听到外面喊杀声震天，才知道秦军来了，可已经晚了。秦军如潮水般冲进大营，楚军毫无防备，顿时乱作一团。项梁拿着宝剑冲出去，虽然杀了不少秦军，但终究寡不敌众，最后被秦将王离一矛刺中胸口，战死在了沙场。
项羽当时正在攻打襄城，得知叔父战死的消息，他咬着牙说：“章邯！王离！我若不杀了你们，誓不为人！”他带着军队退到彭城，和刘邦的队伍汇合，一起拥立楚怀王熊心主持大局。楚怀王虽然是个放羊娃，但也想掌权，就任命宋义为上将军，项羽为次将，范增为末将，让他们带着大军去救援被秦军围困的赵国。
大军走到安阳的时候，宋义却下令停了下来，这一停就是四十六天。项羽急得不行，天天去催宋义：“将军，赵国危在旦夕，咱们得赶紧渡河去救啊！要是再晚，巨鹿就保不住了！”可宋义却慢条斯理地说：“你懂什么？打仗要讲策略。秦军打赵国，要是赢了，他们肯定疲惫不堪，咱们再趁机打过去；要是输了，咱们就直接西进，灭了秦朝。这叫‘坐山观虎斗’，懂吗？”
项羽一听就火了：“如今咱们军粮不多，士兵们饿肚子，你却天天在营里喝酒吃肉，还说什么‘坐山观虎斗’！你对得起跟着咱们的弟兄吗？”宋义被项羽说得哑口无言，恼羞成怒地说：“你敢顶撞我？军中自有军法，再敢多言，斩！”
项羽回到自己的营帐，越想越生气，他知道宋义是个胆小怕事的主儿，跟着他肯定打不了胜仗。第二天清晨，项羽带着几个亲信，直接闯进了宋义的营帐。宋义刚睡醒，还没反应过来，项羽就拔出宝剑，一剑把他杀了。然后他提着宋义的脑袋，走出营帐，对士兵们说：“宋义勾结秦国，想谋反，楚怀王密令我杀了他！愿意跟我去救赵国、杀秦军的，就跟我走！”士兵们早就恨透了宋义，一听这话，都纷纷喊：“愿意跟项将军走！”
楚怀王知道后，虽然不高兴，但也没办法，只好任命项羽为上将军，让他统领全军。项羽掌握军权后，第一件事就是整顿军队：把贪生怕死的将领撤了，把勇敢善战的提拔上来；把军粮重新分配，让士兵们都能吃饱饭。然后他就开始准备救援巨鹿。
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