在这段时光里，他满心渴望将刘备和他的两个兄弟纳入自己的阵营，供自己驱使。正因为如此，他对刘备倾尽全力给予支持。然而他没有意识到，正是这样的做法，无意中为刘备日后逐渐强大铺垫了道路。某种角度上看，曹操也是刘备的一大贵人。要不是来到了许都，刘备这位出身草根的皇族之裔，在天下间的声望未必有人买账。若无大义名分作支撑，即便后来刘备占有了荆州，也难以取得当地名门望族的支持，或许徐州时的困境还将重现。
在许都的这段日子里，虽曾一度安宁，但刘备并不是那种愿意永远屈居人下的性情中人。况且，曹操推行的策略乃是挟持天子号令天下诸候，等到了平定天下的那一天，刘备深知不可天真地幻想曹操会把权力返还给天子。作为大汉皇帝之侄，这种身份使得他与曹操之间注定有难以调和的矛盾。认清这点后，刘备参加了由国舅董承领导的“衣带诏联盟”。这个组织初听之下仿佛力量非凡，但实际拥有军事实力的人却一位也无。
但无论怎样说，刘备算是加入了这一反曹联盟，并成为了核心成员。随着刘备的角色愈加重要，曹操对他的信任也随之增强。建安四年（199年），袁术的力量几乎到了瓦解的边缘，计划向北逃往袁绍处寻求庇护。为防止袁家兄弟联合势力壮大，曹操决议亲率大军拦阻袁术！在此关键时刻，因营中众将军皆忙于各项任务而无法分身，刘备敏锐地捕捉到逃离曹营的好机会！他主动向曹操 ** ，声称除非铲除袁术，否则绝不回还！曹操听到此话，甚是欣慰，自认为果然选对了人。
于是，即刻授命刘备领军两万，在徐州境内拦截袁术北进的路线。此行，关羽未能同行，唯有张飞随刘备左右出征。对抗袁术旗下的悍将纪灵时，张飞勇往直前，一击之下直接将其斩首！此举让敌我双方士兵无不震惊。随即，张飞挥舞着那长矛，在袁术军中横冲直撞，仿佛无人能够阻挡，甚至吓得袁术差点心脏病发作！
无可奈何之下，袁术只得改变路线试图绕过刘备的军队。然而就在途中，众叛亲离的他，遭叛徒杀害，直至最后一刻，连甜汤也未曾尝过。战胜了袁术后，刘备并未按原计划返回许都汇报功绩，反而带领着部队进驻下邳。当得知刘备突然转道至此的信息，曹操新近封赏的徐州刺史车胄迅速整顿军队准备迎战。可车胄何尝能够对付得了刘备？在他的意料之外，车胄迅速被突击消灭，而下邳城也落为了刘备的囊中之物。
随后，周边数个县城得知了刘备在下邳举旗反曹操的行动，很快归附至其麾下。加上曹操之前赐予的部队，此刻在刘备的旗帜下集结着接近三万名士兵，势力迅速膨胀。然而，刘备很清楚，单凭手中这点力量面对曹操再度来袭时远远不足。故此，他派遣了孙乾赶往邺城，寻求与袁绍的联盟能够成立。
就在刘备势力扩张之际，许昌城内，曹操目不转睛地注视着身旁的几位智谋如荀攸、郭嘉、程昱等人，轻声感叹：“说起来……原来我是在为刘备那大耳贼人助力啊……”
这句话中所隐含的懊恼与无奈，显而易见。
曹老板的心理防线瞬间崩塌了！
原来他自己竟然成为了曹军内部最大的变数！兵权、财力、粮食、地盘一应提供给对方。
这……即使是当 **，也不至于这般糟糕吧！这一刻。
曹操突然有种自打耳光的冲动，这一幕实在过于滑稽。
根据排名情况。
建安四年，袁蜜水似乎已经到了勉强维系的状态，可以说是在等待最后的时刻。
然而曹操这一操作，
虽然最终让袁蜜水步入终点。
但他无意间促成了刘备控制徐州，并计划联合袁绍对抗自己的局面！
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