杜十娘爽快地答应了。第二天，她梳了个光头，穿了身布衣，跟李生一起出了门。她跟院子里的姐妹们告别，姐妹们都很感动，纷纷送她东西。不一会儿，杜十娘就从头到脚焕然一新了。姐妹们又说：“李生跟你千里迢迢，路上肯定需要钱。”于是又每人送了一箱子东西。箱子里有什么东西，李生不知道，杜十娘也装作不知道。
天快黑了，姐妹们挥泪告别。杜十娘跟着李生到了旅馆，一看屋里啥也没有，李生就两眼发直地盯着桌子。杜十娘脱下左臂上的生绢，扔给李生二十两银子，说：“拿这个当路费吧。”
第二天，李生雇了车马出了京城，到了潞河，附上了一艘出使的船。到了船上，钱已经花光了。杜十娘又露出右臂上的生绡，拿出三十两银子，说：“这下可以吃饭了。”
李生接连遇到这么多好事，心里高兴得不得了。两人从秋天走到冬天，一路上李生觉得幸福极了，跟杜十娘发誓要白头偕老。
到了瓜州，两人下了出使的船，租了条小船，准备第二天过河。那天晚上，月亮挂在江上，像一面镜子。李生对杜十娘说：“自从出了京城，我就一直提心吊胆的。今晚咱们有专船，啥也不用怕了。再说江南的月色，哪比得上塞北的风尘呢？咱们也别这么闷着了。”
夜色中，月光如水，洒落在宽阔的江面上。杜十娘和李生手牵手，坐在船头，仿佛整个世界只有他们两人。李生心中涌起一股豪情，举起酒杯，邀请杜十娘为他唱歌助兴，以酬谢这轮皎洁的江月。
杜十娘微微一笑，轻启朱唇，歌声婉转悠扬，如泣如诉。她的歌声中透露出一种难以言喻的悲伤，仿佛乌啼猿咽，让人听了心生怜悯。
这时，旁边的一艘船上，有个年轻的盐商正在喝酒。他今年二十来岁，长得一表人才，在青楼中颇有名气。他听到杜十娘的歌声，顿时被吸引住了，神情陶醉，仿佛要飞起来一般。可惜歌声很快就消失了，他通宵未眠，一直想着那美妙的旋律。
第二天早上，风雪交加，渡江受阻。盐商得知李生的船上有位绝色佳人，便打扮得整整齐齐，来到李生的船上。他假装与李生套近乎，邀请李生上岸喝酒聊天。酒过三巡，盐商开始试探李生：“昨夜那美妙的歌声，不知是为谁而唱？”
李生如实相告，盐商又问：“你渡江之后就要回故乡了吗？”李生叹了口气，告诉盐商他因为杜十娘而无法回去：“她打算带我在江南的山水间游玩。”
两人推杯换盏，李生不知不觉地把自己的心事都说了出来。盐商听后，眉头紧锁，对李生说：“你带着这么个美人游历江南，难道就不怕惹上麻烦吗？江南的人最擅长轻薄之事，一旦情到深处，什么事都做得出来。更别说杜十娘这样的女子，她的心思谁猜得透？说不定她会利用你作为跳板，在前路上与别人幽会。到时候，你在江湖上就会名声扫地。我听说，父亲和女人哪个更亲？欢乐和危害哪个更重？希望你好好想想。”
李生听了这番话，开始愁眉苦脸起来：“那我该怎么办呢？”盐商说：“我有个好主意，既方便你又对你好，只怕你做不到。”李生急切地问：“什么主意？”盐商说：“如果你能割舍对杜十娘的感情，我愿意出千金买她走。这样你就可以回家报平安，也不用再担心路上的危险了。希望你好好考虑。”
李生漂泊多年，孤身一人，虽然对杜十娘情深意重，但听了盐商的话，也不禁陷入了沉思。他既想回家报平安，又舍不得杜十娘。心中矛盾重重，仿佛被困在进退维谷的境地。他只好低头沉思，以辞别盐商为由，打算回去和杜十娘商量。于是两人携手下船，各回各的船上去了。
夜色已深，杜十娘挑着灯，等着李生过来小酌一杯。李生看着她，心里那股冲动简直快压抑不住了，但嘴上还是支支吾吾，说不出什么话来。两人最终相拥而眠，打算好好休息一晚。
可是到了半夜，李生突然悲从中来，哭个不停。杜十娘急忙坐起身来，抱着他问道：“咱俩在一起快三年了，走了这么远的路，你都没哭过。今天渡个江，本应该是高高兴兴的，怎么突然变得这么伤感呢？我真是不明白。难道是你想离开我吗？”
李生一边哭一边说着心里的苦衷，把之前跟盐商说的事情都告诉了杜十娘。杜十娘这才松开怀抱，对李生说：“谁给你出的这个主意啊？真是个大英雄！你得了千金，可以回去见父母；我得了自由，也不用拖累你。这真是既合乎情理，又符合礼义啊！真是太完美了！不过，那千金在哪儿呢？”
李生回答说：“我还没问你的意见呢，那钱还在那人箱子里。”
杜十娘说：“那明天早上你就去告诉他，同意他的提议。不过这可是大事，得等钱到你箱子里，我才会去他船上。”
这时已经是半夜了，杜十娘开始梳妆打扮，她说：“今天这妆，是送别也是迎新，得好好弄。”等她收拾完毕，天也快亮了。
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