整个市中心的火车站和市区东侧的运河码头，密密麻麻地挤满了人群，三万多名居民拥挤在火车站和码头，高声叫骂哭泣，情况一片混乱。
而这市西郊的联邦驻兵所在地，已经是炮声隆隆。中华帝国的特种师将士开始发射火炮，朝防御工事后面的联邦步兵旅发动进攻。
见到火炮来临，早就已经听闻特种师威名的步兵旅，竟然有不少人直接开始逃离，加入那些逃难的民众群中。剩下的3000来名联邦军队，在经过半天的激战之后，碉堡被轰塌，战死数百人后便大规模往南面溃逃。但这一逃，除了一些骑马的军官等安然逃走之外，其余的联邦士兵，在行军方面又如何是中华帝国特种师的将士的对手？
很快，在距离芝加哥二十里不到的一处小镇上，逃跑的将近3000联邦士兵被追上，他们还试图反抗，但很快便被击溃，或死或降。
击溃了联邦守军，又接连清除了一些零星的敌军之后，李秀成领着特种师从城西直接进入并没有城墙的芝加哥城。
而这时，芝加哥城的居民已经知道了家园被东方来的敌军占领的消息，除了之前已经逃离芝加哥城的将近2万名民众，还有运河码头上的多名居民乘坐数十艘船只逃入密歇根湖之外，剩余的将近3万居民惶恐无助地拥挤在火车站和码头，还有无数居民从家中逃出。
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