于禁，字文则，是泰山郡钜平县的人。黄巾军起义的时候，鲍信召集了一群人，于禁就跟着他一起干。后来，曹操接管了兖州，于禁和他的同伴们一起去投奔曹操，当了都伯，隶属于将军王朗。王朗觉得于禁很不一般，就推荐说他有能力当大将军。曹操召见了于禁，和他聊了聊，觉得这人不错，就任命他为军司马，让他带着兵去徐州攻打广戚，结果拿下来了，于禁就被提升为陷阵都尉。
接着，于禁跟着曹操去濮阳打吕布。他在城南单独打败了吕布的两个营，又带着部队在须昌打败了高雅。他还跟着曹操去攻打寿张、定陶、离狐，在雍丘围攻张超，这些地方都被他们拿下来了。后来，他又跟着曹操去征讨黄巾军的刘辟、黄邵等人，驻扎在版梁。黄邵他们趁夜偷袭曹操的营寨，于禁带着手下奋勇作战，把黄邵他们打得大败，斩杀了黄邵等人，收降了他们的全部人马。因为这些战功，于禁被提升为平虏校尉。
于禁又跟着曹操去攻打桥蕤，在苦县斩杀了桥蕤等四名敌将。他们到了宛城，张绣投降了。但张绣后来又反叛了，曹操和他作战，结果吃了败仗，军队溃败，退到了舞阴。当时军队一片混乱，大家都各自找曹操去了。只有于禁带着他手下的几百人，一边作战一边撤退，虽然有死伤，但大家都没有离散。敌人追得稍微慢了一点，于禁就慢慢地整顿队伍，敲着鼓撤退了。
于禁还没回到曹操那里，路上看到十多个受伤的人光着身子在逃跑。他问他们怎么回事，这些人说：“被青州兵抢劫了。”原来，当初黄巾军投降后，被编入了青州兵，曹操对他们比较宽容，所以他们就趁机抢劫。于禁非常生气，对手下说：“青州兵也是曹操的人，怎么能干这种事？”于是就去讨伐青州兵，还数落他们的罪状。青州兵赶紧跑到曹操那里去告状。
于禁回到营地后，先安排人修筑营垒，没有马上去见曹操。有人对他说：“青州兵已经告你了，你应该赶快去见曹操，把事情说清楚。”于禁说：“现在敌人还在后面追，说不定什么时候就追上来了。我们不先做好准备，怎么对付敌人？而且曹操很聪明，诬告能有什么用？”于禁慢慢地安排好营垒后，才去见曹操，把事情的经过详细地说了一遍。曹操听了非常高兴，对他说：“在淯水那次失败的时候，我非常着急。你在混乱中能够整顿队伍，讨伐抢劫的士兵，坚守营垒，这种坚定不移的气节，即使是古代的名将，也比不上你啊！”于是，曹操记录了于禁前后的功劳，封他为益寿亭侯。
后来，于禁又跟着曹操去攻打张绣，在穰县捉住了张绣。在下邳捉住了吕布。他还和史涣、曹仁一起去射犬攻打眭固，打败并斩杀了眭固。
曹操刚开始去攻打袁绍的时候，袁绍的兵力非常强大。于禁主动请求当先锋。曹操觉得他很有勇气，就派了两千名步兵，让于禁带着去延津抵挡袁绍的进攻，而曹操自己则带着主力回到了官渡。后来刘备在徐州反叛，曹操就去东边征讨刘备。袁绍趁机进攻于禁，但于禁坚守阵地，袁绍没能攻下来。接着，于禁又和乐进等人带着五千名步兵和骑兵，去攻打袁绍的其他营地。
他们沿着黄河从延津往西南方向进攻，一直打到汲县和获嘉这两个县，烧毁了三十多个敌人的据点，杀了好几千人，俘虏了好几千人，还让袁绍的将领何茂、王摩等二十多个人投降了。曹操又派于禁带着部队去原武驻扎，在杜氏津打败了袁绍的另一个营地。因为这些战功，于禁被提升为裨将军。后来他跟着曹操回到官渡。曹操和袁绍的军队对峙，两边都修了土山对射。袁绍的士兵往曹营射箭，射死了很多人，曹军都很害怕。于禁负责防守土山，他奋勇作战，越战越勇。
袁绍被打败后，于禁又被提升为偏将军。冀州平定后，昌豨又反叛了，曹操派于禁去征讨。于禁急攻昌豨。昌豨和于禁是老朋友，就向于禁投降了。其他将领都认为昌豨已经投降了，应该把他送到曹操那里去。但于禁说：“你们不知道曹操的军令吗？被包围后才投降的人，是不被赦免的。遵守法律和命令，这是对上级的尊重。昌豨虽然是我的老朋友，但我不能违反原则。”于是，于禁亲自和昌豨诀别，流着眼泪把他给杀了。
当时曹操在淳于，听到这个消息后感叹说：“昌豨投降不来找我，却去找于禁，这难道不是命吗？”因此更加看重于禁了。不过，裴松之认为，虽然按照法律，被包围后投降的人应该不被赦免，但把昌豨送到曹操那里去，并不算违反命令。于禁没有因为老朋友的关系而心软，却随意杀人，违背了大家的意见，所以最后他被俘虏，死后还被追加了恶谥，这是他自找的。
平定东海后，于禁被任命为虎威将军。后来，他和臧霸等人一起去攻打梅成，张辽和张合等人去讨伐陈兰。于禁到了之后，梅成带着三千多人投降了。但梅成投降后又反叛了，他的部下都投奔了陈兰。张辽等人和陈兰对峙，军粮越来越少。于禁负责运输粮食，一趟趟地送过去。最后，张辽斩杀了陈兰和梅成。因为这些功劳，于禁的封地增加了二百户，加上之前的总共有一千二百户。
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