于是，大家纷纷从自己身上摘下首饰衣物赠予杜十娘。眨眼间，杜十娘便焕然一新。姐妹们又商量着说：“郎君与十娘历经艰难险阻，他们的行李竟然如此寒酸。”
于是，每人又赠送了一个箱子。箱子里究竟装了多少财物，李生不清楚；杜十娘似乎也不知晓。日暮时分，众姐妹含泪惜别。杜十娘与李生回到简陋的旅馆，环顾四周，四壁空空。李生呆呆地看着桌案，而杜十娘则毫不犹豫地褪下左臂的丝巾，抖出二十两朱提银，对李生说：“带上这些作为你们路上的盘缠。”
次日清晨，李生雇好了马车，从崇文门出发，一路奔向潞河，准备搭上一艘奉使的船只。抵达码头时，先前的金银已全部用尽。这时，杜十娘再次展现她的神秘力量，轻轻挽起右边的衣袖，亮出三十两银子，笑着对李生说：“这点银子，足够咱们在路上买吃喝啦。”
李生接连遭遇意外惊喜，感觉自己简直是撞了大运，从秋天到冬天，心情愉悦如同嘲笑孤单的大雁，鄙视水中的孤鱼，誓愿白头偕老，即便是冰霜满地，也要对彼此的热情保持红火如枫叶。这份喜悦之情，无需赘述也能体会。
船行至瓜州，他们告别了使者的豪华大船，另行租了一条小舟，计划次日过江。这天晚上，江面上月圆如璧，月光洒在江面，如镜子般明亮，李生对杜十娘说：“自从出了京城，咱们一直低调行事；今晚咱们有了自己的小船，何不尽情享受一下？江南的水月风光，比起塞北的风烟，又是怎样一番滋味？为何要在这静寂中度过呢？”
杜十娘同样因为长久以来隐姓埋名，内心深处对远方家乡充满了思念，面对江上月色交融，不由得黯然神伤。于是，她与李生携手月下，坐在船头。李生意兴阑珊，举杯邀请杜十娘唱一首歌，以酬谢这美丽的江月。杜十娘浅吟低唱，悠扬旋律中透出淡淡的悲伤，其感人程度，连乌鸦啼鸣、猿猴哀咽都无法比拟。
旁边一条船上有位年轻的盐商，常年在扬州做生意，年末正要返回新安老家，年纪约摸二十出头，是青楼中公认的风流才子。他听到歌声，兴奋得几乎要飞起来，遗憾的是，歌曲很快就停了，他一夜辗转反侧难以入睡。天亮时，一场风雪阻碍了航程。新安盐商注意到了李生的小船，凭直觉察觉船上定有不凡之人。他戴着貂皮帽子，打扮得潇洒帅气，频频看向李生的船。当他偶尔觑见船内的动静，便敲打着船舷，唱起了歌谣。李生推开篷窗，四下望去，只见雪色皑皑，一片森然景象。新安盐商热情邀请李生上岸，一起去酒馆畅谈。几杯酒下肚，盐商试探性地询问李生：“昨晚那美妙的歌声，究竟是何人所唱呢？”
李生如实相告。盐商接着又问：“过了江，公子是否就回故乡了呢？”
李生面色凄然，无奈地说出了难归的原因，并透露了杜十娘打算陪他浪迹吴越山水之间的打算。
酒过三巡，新安盐商被触动，严肃地对李生说：“你现在就像荒芜之地带着桃李，就不怕明珠掉地上引来争夺吗？江南这个地方的人最擅长撩拨人心，一旦动真情，别说生死，连九牛二虎之力都使得出来。何况杜十娘才貌双全，行为深不可测，谁能保证她不是借你过桥，暗地里与他人另有约定呢？万一真那样，那太湖的烟波浩渺、钱塘江的风急浪高，说不定就会变成公子你的葬身之地。再说了，常言道‘父与色哪个更重要？欢乐与危险哪个更紧迫？’希望公子慎重考虑。”
李生听完眉头紧锁，问道：“那我该怎么做呢？”
新安盐商胸有成竹：“我有一条妙计，非常适合公子，只是不知道公子能否采纳。”
李生追问：“有何良策？”
盐商说：“只要公子能够忍痛割爱，舍弃杜十娘，我愿意付出千两黄金为你祝寿。有了这笔钱，你可以回家向父亲有个交代；抛下杜十娘，你在路上也就没有后顾之忧了。希望公子认真考虑。”
李生在外流浪多年，虽然对杜十娘海誓山盟，生死相随，但此刻陷入进退两难的境地，仿佛羊群被困栅栏，狐狸渡河，每一步都疑虑重重，如同燕子啄食毒龙之唾液，心中痛苦，梦境中都哀啼不断。他低下头，深思片刻，提出先回去和杜十娘商量一下。于是，李生与新安盐商握手告别，各自回到了各自的船上。
这晚，女子点亮烛火，陪李生小酌，李生眼神闪烁，口角含津，却始终无法开口。最终两人共卧一床，裹着棉被入睡。到了半夜，李生突然悲从中来，忍不住痛哭不止。女子急忙起身，抱住他安慰道：“咱们这一路走来，相伴快三年，跋涉几千公里，哪曾见你如此伤心？今天刚过了长江，本该高兴庆祝未来的生活，你怎么突然泪流满面，像是受了天大的委屈？你这声音里怎么藏着要分离的意思呢？”
李生随着泪水滔滔不绝，终于把事情经过娓娓道来，依旧止不住悲伤。女子听罢这才松开怀抱，对李生说：“给你出这个主意的人真是个高人啊！你拿着千两黄金能去孝敬父母，我也能找到自己的归宿，不再成为你的负担。这完全符合情感伦理，可以说是两全其美了。不过，那笔钱现在何处呢？”
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