却说公元前208年（秦二世二年）九月，项梁在东阿击败了章邯的军队，就领兵西进，等到达定陶时，再度打垮秦军。项羽、刘邦又在雍丘与秦军交战，大败秦军，斩杀了三川郡守李由（李斯之子）。
项梁于是更加轻视秦军，显露出骄傲的神色。宋义便规劝道：“打了胜仗后，如若将领骄傲、士兵怠惰，必定会失败。现在士兵已有些怠惰了，而秦兵却在一天天地增多，我替您担心啊！”但项梁不听从劝告，竟又派宋义出使齐国。宋义在途中遇到齐国的使者高陵君显，问他道：“您将要去会见武信君吗？”显回答说：“是啊。”宋义道：“我论定武信君必会失败。您慢点去当可免遭一死，快步赶去就将遭受祸殃。”这时秦二世调动全部军队增援章邯攻打楚军，在定陶大败楚军，项梁战死。
秦将章邯已经击垮了项梁的部队，便认为楚地的兵事不值得忧虑，就渡过黄河，向北攻打赵，大败赵军，而后率军抵达邯郸，将城中百姓全部迁徙到河内，铲平了邯郸的城郭。张耳与赵王歇逃入钜鹿城，秦将王离领兵将钜鹿团团围住。陈馀向北收集常山的兵士，获得几万人，驻扎在钜鹿北面，章邯驻军钜鹿南面的棘原。赵于是几次向楚请求救援。
这时齐国的使者高陵君显正在楚，就进见楚怀王说：“宋义推论武信君的军队必败，过了不几天，项军果然失败。军队尚未开战就预见到了败亡的征兆，这可以说是颇懂得兵法了！”楚怀王熊心即召宋义前来商议事情，十分喜欢他，因此便任命他为上将军，项羽为次将，范增为末将，领兵去援救赵国。各路部队的将领也都归宋义统领，号称他为“卿子冠军”。
项梁死后，被立为楚怀王的熊心与诸将定下誓约：先入关中者为王。熊心原来也只是一个放羊娃，被项梁他们推上这个位置，也只是一个傀儡人物，当这个傀儡想要反客为主的时候，往往就是这个傀儡灭亡的时候。
虽名为王，熊心也是可怜之人。本该安安稳稳放羊过一生，却卷入这兵家政治的混乱之中。
话回正题，宋义被楚怀王提为上将军，带领军队到达安阳，停留了四十六天而不进兵。项羽见此情形，说道：“秦军围困赵军形势紧急，应火速领兵渡黄河，如此由楚军在外攻击，赵军在内接应，打败秦军就是一定的了！”
宋义却道：“不对。要拍打叮咬牛身的大虻虫，而不可以消灭牛毛中的小虮虱。现在秦军攻赵，打胜了，军队就会疲惫，我们即可乘秦军疲惫之机发起进攻；打不胜，我们就率军擂鼓西进，这样便必定能够攻克秦了。所以不如先让秦、赵两军相斗。身披铠甲、手持锐利的武器冲锋陷阵，我不如你；但运筹帷幄、制定策略，你却不如我。”因此在军中下达命令：“凡是猛如虎，狠如羊，贪如狼，倔强不服从指挥的人，一律处斩！”
宋义随后派他的儿子宋襄去齐国为相，并亲自把他送到无盐县，大摆宴席招待宾客。当时天气寒冷，大雨不停，士兵饥寒交迫。
项羽见宋义如此无有局势之态度，傲慢无视士兵受苦，心中愤愤不平，便说道：“将军本当合力攻秦，却长久地滞留不前。而今年成荒歉，百姓贫困，士兵吃的是蔬菜拌着杂豆子，这军中也没有存粮，竟还要设酒宴盛会宾客，不领兵渡黄河，取用赵地的粮食作军粮，与赵军合力击秦，却说什么“乘秦军疲惫之机发动进攻”。以秦国的强盛攻打新建立的赵，势必战胜。赵被攻占，秦军便将更加强大，哪里还会有疲惫的机会可乘！况且我军新近刚刚吃了败仗，此时楚王坐立不安，集中起全国的兵力交付给将军，国家安危，在此一举。现在不体恤士兵，而去屈从于一己私利，不是以国家为重的忠臣啊！”
此值，秦二世三年十一月（公元前208年），项羽早晨去进见宋义的时候，就在营帐中直接斩了宋义的脑袋。项羽出了营帐后，当即向军中发布号令说：“宋义与齐合谋反楚，楚王密令我杀了他！”
这个时候，众将领都因为畏惧而屈服，无人敢于抗拒，一致说：“首先拥立楚王的是将军您家中的人，如今又是您诛除了乱臣贼子。”
于是就共同推立项羽为代理上将军。项羽即派人去追赶宋义的儿子宋襄，追至齐地将他杀了。并遣桓楚向楚怀王熊心报告情况，怀王熊心于是让项羽担任了上将军。
其实士兵早就看不惯宋义这样一惯嚣张的样子，仗着楚怀王封他为上将军就自以为是，只顾着自己的私利，而不顾士兵们的饥渴受苦，也不顾眼前要消灭秦朝的危急，贻误战机。宋义如今落得这个下场也是自作自受，一点也不可惜。
项梁之兵败而死，他的失算在于为人太骄傲了，而宋义之死，亦刚开始并不是骄傲所导致的。宋义预先知道项梁为人，骄兵必败的道理，而后来结果真为自己所料，于是便诩诩然地自夸自己有先见之明了，盖然亦渐渐骄纵傲慢了起来。到了楚怀王熊心这个傀儡帝召他入幕之后，不明实际情况的怀王对其宠信日深，更是足于云里酝酿成宋义之骄傲的姿态了。
到了宋义被这个不明自己实际就是傀儡还妄想拥有权力摆布项羽的熊心擢为上将军，给宋义以美号，授以重权，而宋义之骄傲乃越来越大了。正是将军夫救兵如救火然，宋义身为上将军岂可中道逗留，而月余不进攻乎？况且行兵打仗以锐气为主，锐气一衰，何足于御敌？宋义曾经以此讥笑项梁，而不知道会自蹈此辙，即使项羽无杀宋义之举，亦然宋义将来安在而不致败亡也！视看他人则明智，而处身在己却昏蠢，吾于宋义亦云。
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